Цепочки превращений на ЕГЭ по химии

На листе схема: простое вещество, оксид, соль, гидроксид и ещё одна соль, между ними стрелки, над каждой — номер реакции. Ни одной подсказки, кроме формул на концах. Выпускник должен для каждой стрелки подобрать реагент, указать условия и записать уравнение с коэффициентами. Если задание решено до конца, это один из немногих случаев на экзамене, когда химию видно как целое: свойства классов и окислительно-восстановительные реакции работают одновременно.

Задание на цепочки проверяет умение связывать вещества в последовательность, и этим оно непохоже на задание с кратким ответом, где достаточно узнать. Всё, что в демоверсии выражено числами, оставляем ей. Общая раскладка работы по частям — в структуре ЕГЭ по химии, а расчётные задачи разобраны в статье про растворы и расчёты.

Что проверяет цепочка

В части с кратким ответом химия узнаётся: даны вещества и условия, надо выбрать верные утверждения или установить соответствие. Цепочка требует производить знание. Дана последовательность веществ, нужно подобрать реагенты и условия и записать уравнения реакций, причём каждое уравнение проверяют отдельно, и тот, у кого верны все звенья, кроме одного, получает баллы за верные. Поэтому разумная тактика — не бросать задание, споткнувшись на одной реакции: написать, что получается лучше, и идти дальше.

Цепочки бывают двух жанров. В неорганической даны металлы, оксиды, кислоты, соли, и дорога проходит по классам. В органической — углеродный скелет проходит путь от алкана до эфира или от спирта до аминокислоты, и главное там — условия реакции и порядок присоединения.

Неорганика: сначала классы, потом вещества

Прежде чем вспоминать конкретные реакции, переведите цепочку на язык классов. Возьмите алюминий, оксид алюминия, алюминат натрия, гидроксид алюминия, нитрат алюминия. Класс за классом: металл, амфотерный оксид, комплексная или средняя соль, амфотерный гидроксид, соль сильной кислоты. Этот ряд сразу показывает тип каждой реакции: окисление кислородом, сплавление со щёлочью, вытеснение слабого гидроксида из соли более сильной кислотой, нейтрализация.

После этого уравнения пишутся быстро. Алюминий сгорает в кислороде и даёт оксид. Оксид при сплавлении со щёлочью превращается в алюминат натрия и воду. Алюминат реагирует с углекислым газом в воде, и получается гидроксид алюминия вместе с гидрокарбонатом натрия; при избытке газа получится именно гидрокарбонат. Гидроксид с азотной кислотой образует нитрат алюминия и воду. Четыре стрелки, и пока вы ни разу не заглянули в таблицу растворимости.

В этом примере проверяют знание одной тонкости: оксид со щёлочью в растворе даст комплексную соль, а при сплавлении — метаалюминат. Условия на стрелке меняют продукт, и условия надо читать до последнего слова.

Вторая цепочка полезна тем, что в ней железо меняет степень окисления туда и обратно: железо, хлорид железа(III), хлорид железа(II), гидроксид железа(II), гидроксид железа(III). Железо сгорает в хлоре и даёт хлорид железа(III). Тот же хлорид можно вернуть к железу(II), добавив избыток металла: ион трёхвалентного железа окисляет металл, а сам восстанавливается. Щёлочь осаждает из раствора гидроксид железа(II), а на воздухе в присутствии воды он окисляется кислородом до гидроксида железа(III), и вторая половина цепочки сводится к ОВР. Нарисованная на черновике шкала степеней окисления сразу показывает, где нужен окислитель, а где восстановитель.

Где продукт зависит от условий

Именно здесь цепочки теряют баллы. Ниже ситуации, которые повторяются от варианта к варианту:

• амфотерный оксид или гидроксид со щёлочью: сплавление даёт соль без воды в анионе, раствор даёт комплексное соединение;
• железо с хлором образует хлорид железа(III), с соляной кислотой — хлорид железа(II), и перепутать их значит потерять уравнение;
• концентрированная азотная кислота с медью выделяет бурый газ, разбавленная — бесцветный, а с железом и алюминием холодная концентрированная вообще не реагирует из-за пассивации;
• перманганат калия в кислой среде даёт соль марганца(II), в нейтральной — оксид марганца(IV), в щелочной — манганат;
• избыток щёлочи и недостаток щёлочи дают разные соли, если кислота многоосновная.

Эти пять случаев не нужно учить как пять отдельных фактов. Общее правило — после каждой реакции спросить себя: что повлияет на продукт, температура, концентрация, среда, избыток? Если условие на стрелке названо, это почти всегда подсказка, и условие определяет продукт.

Органическая цепочка

Здесь добавляется вторая трудность: вещества записываются структурными формулами, а условия реакции играют ещё большую роль. Хлорэтан с водным раствором щёлочи превращается в этанол, со спиртовым раствором — в этилен. Одно слово в условии, и дорога расходится. Этанол при нагревании с оксидом меди даёт этаналь, этаналь окисляется подкисленным раствором перманганата калия до уксусной кислоты (аммиачный раствор оксида серебра дал бы не кислоту, а её аммонийную соль, и кислоту пришлось бы выделять подкислением), кислота с этанолом в присутствии серной кислоты образует сложный эфир. Полная цепочка из этана выглядит так: этан, хлорэтан, этанол, этаналь, уксусная кислота, этилацетат.

Ароматические цепочки добавляют свои условия. Толуол окисляется перманганатом калия до бензойной кислоты в кислой среде, а в нейтральной получится её соль, бензоат калия: что именно записать, определяет среда, которую условие называет прямо. Галогенирование кольца требует катализатора, а на свету галоген идёт в боковую цепь: толуол с хлором на свету даёт хлористый бензил, с хлоридом железа(III) в кольцо. Нитрование идёт нитрующей смесью при нагревании. Если условий на стрелке нет, полагаться на память о том, где какой катализатор нужен, опасно.

Что нужно помнить, чтобы не рассыпаться в органических цепочках? Правило присоединения к двойной связи у несимметричных алкенов, правило отщепления водорода при дегидрогалогенировании, ориентацию в ароматическом кольце, разницу между мягким и жёстким окислением. Всё это короткие правила, и каждое включается словом в условии. Ученики, которые пытаются запомнить цепочки целиком, в органике особенно уязвимы: стоит заменить один реагент, и заученная последовательность не работает.

Вещества, спрятанные под буквами

Бывают цепочки, в которых часть веществ обозначена буквами X, Y, Z. Определять их надо по соседним стрелкам: что вещество X получается и в какую реакцию вступает дальше? Обычно задание допускает единственный вариант, а двух ограничений с обеих сторон хватает, чтобы отсечь лишнее. Рассуждение выглядит так: до X стоит реакция серы с кислородом, после — реакция с водой, и раствор окрашивает лакмус в красный цвет. Сразу ясно, что X — оксид серы(IV): оксид серы(VI) получился бы только при катализаторе и нагревании, и условие на стрелке об этом сказало бы. Так буква превращается в вещество без единой догадки. Отдельный вид — задание-описание: порошок металла сожгли, продукт растворили в кислоте, к раствору прибавили щёлочь, осадок прокалили. Описание надо сразу превратить в цепочку веществ и только потом записывать уравнения. Тот, кто сначала пишет уравнения, теряет вторую половину сюжета.

Как записывать

Над стрелкой — реагент и условие, под уравнением — ничего лишнего. Коэффициенты расставлены обязательно. Электронный баланс для окислительно-восстановительных реакций удобно вести рядом на черновике: он помогает расставить коэффициенты. Справочные материалы, разрешённые на экзамене, перечислены в спецификации на год экзамена: таблицу растворимости и ряд напряжений металлов надо использовать так часто, чтобы поиск нужной клетки занимал секунды.

Типичные потери в записи выглядят однообразно. Забытый второй продукт: вода или газ, которые есть в реакции, но не вошли в уравнение, и из-за этого не сходятся коэффициенты. Реакция, которая в природе не идёт: металл после водорода в ряду напряжений «вытесняет» водород из кислоты, или осадок записан как растворимое вещество. Органическое соединение, записанное молекулярной формулой там, где от вас ждут структурную, и в формуле C2H5OH ещё никто не увидит, где у спирта гидроксильная группа. Формулы с неверной валентностью, в которых хлорид железа записан как FeCl, а оксид алюминия как AlO. Эти ошибки не знания, а внимательности, и после первой проверки уравнения по четырём пунктам — продукты, коэффициенты, существование реакции, форма записи — они почти исчезают.

Спорная позиция редакции: готовые цепочки из сборника заучивать бесполезно, решать их нужно с карандашом, в каждой сначала размечая классы. Заучивание даёт иллюзию подготовки до первого незнакомого варианта. Правда, у ученика на старте базы может не быть вовсе, и тогда заученная цепочка даёт хоть какой-то набор реакций; но набор надо сразу разбирать по классам, иначе он остаётся набором.

Как тренироваться

Начните с классов: для каждого класса соединений выпишите, с чем он реагирует и что получается. Класс за классом, по кругу, пока таблица не появится в голове сама. Потом берите цепочки и размечайте их на классы до всякой записи уравнений. Нерешённые звенья откладывайте на отдельный лист, и в конце недели возвращайтесь только к ним.

На занятии полезно устроить репетитору и себе небольшую проверку: он называет реагенты и условия, а вы, не глядя в тетрадь, говорите продукт и тип реакции. Если замялись, значит, класс ещё не освоен, и возвращаться надо к классу. Через несколько таких проверок картина проясняется: большая часть путаницы сосредоточена в двух-трёх классах, нередко это амфотерные соединения и окислительно-восстановительные реакции.

В годовом плане цепочки занимают середину: осенью учат свойства классов, потом идут цепочки, а в конце зимы они уже входят в полные варианты. Как это ложится на месяцы — в статье про подготовку к ЕГЭ за год. Хорошо, если у вас заведён список звеньев, на которых вы ошибались: реакция, оказавшаяся в списке дважды, и есть тема для следующего занятия.

Платформа тут помогает мелочью: записи занятия нет, а сообщение в чате вмещает до 4000 знаков, так что целую цепочку с уравнениями можно набрать текстом, и репетитор исправит ошибки ответом; формулы пишутся с цифрами рядом с буквами, например H2SO4. Чат открывается после того, как репетитор получил ваш контакт.

Начать поиск:

• репетиторы по химии для ЕГЭ
• все репетиторы для подготовки к ЕГЭ
• репетиторы по химии с пробным занятием
• репетиторы для 10–11 класса

Вопросы и ответы

Если не получается одно звено, стоит ли писать остальные? Да. Уравнения проверяют по отдельности, и верные звенья сохраняют баллы, как бы ни закончилась цепочка. Но порядок лучше такой: сначала размечаете классы всей цепочки, потом пишете то, в чём уверены, потом возвращаетесь к спорному.

Нужно ли знать названия реакций? Сами названия реакций спрашивают редко. Нужно знать, что получится.

Достаточно ли выучить школьный курс неорганики, чтобы решать цепочки? В основном да, потому что цепочки собираются из реакций, которые есть в программе. Но есть темы, которые в школе проходят мало, а в заданиях они встречаются: окислительно-восстановительные реакции с перманганатом и дихроматом, комплексные соединения хрома, цинка, алюминия, разложение нитратов по ряду металлов. Если вы готовитесь без репетитора, откройте кодификатор на год экзамена и выпишите, что из этого входит. Репетитор по химии обычно начинает с такой сверки.

Что делать, если реакции не вспоминаются под давлением? Тренировать узнавание на коротких цепочках: из трёх стрелок, из двух. Страх перед длинной цепочкой обычно проходит, когда короткие решаются без запинки.